Sm反应：修订间差异
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S<sub>m</sub>反应（ '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction）是一种亲核取代反应机理。 | S<sub>m</sub>反应（ '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction）是一种亲核取代反应机理。 | ||
2021年12月28日 (二) 03:37的版本
简介
Sm反应（ M-orbital Substitution reaction）是一种亲核取代反应机理。
反应过程
该反应涉及到一个极强的亲核试剂（Nu）和一个底物（此处以四甲基甲烷CMe4为例）。
首先向反应体系发功，将Nu的一对电子激发到2m轨道上（激发态亲核试剂用Nu*表示）。
Nu*进攻底物，与其形成一个2m配键，形成负离子中间体[NuCMe4]-，这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型，但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。
然后离去基团离去（这里是甲基负离子，Me-），2m电子退激发到sp3杂化轨道上，得到取代产物NuCMe3
反应方程式：<math>Nu+CMe_4 \xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {slow}[NuCMe_4]_- \xrightarrow {very fast} NuCMe_3+Me-</math>