「Sm反应」:修訂間差異
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该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例)。 | 该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例)。 | ||
首先向反应体系发功,将Nu的 | 首先向反应体系发功,将Nu的一对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。 | ||
Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。 | Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。 |
於 2017年7月12日 (三) 01:52 的修訂
簡介
Sm反應( M-orbital Substitution reaction)是一種親核取代反應機理。
反應過程
該反應涉及到一個極強的親核試劑(Nu)和一個底物(此處以四甲基甲烷CMe4為例)。
首先向反應體系發功,將Nu的一對電子激發到2m軌道上(激發態親核試劑用Nu*表示)。
Nu*進攻底物,與其形成一個2m配鍵,形成負離子中間體[NuCMe4]-,這是決定速率的一步。中間體一般為三角雙錐型,但如果親核試劑位阻很大也能形成四角錐型。
然後離去基團離去(這裡是甲基負離子,Me-),2m電子退激發到sp3雜化軌道上,得到取代產物NuCMe3
反應方程式: