Sm反应

S_m反應（ M-orbital Substitution reaction）是一種親核取代反應機理。

反應過程

該反應涉及到一個極強的親核試劑（Nu）和一個底物（此處以四甲基甲烷CMe₄為例）。

首先向反應體系發功，將Nu的一對電子激發到2m軌道上（激發態親核試劑用Nu*表示）。

Nu*進攻底物，與其形成一個2m配鍵，形成負離子中間體[NuCMe₄]^-，這是決定速率的一步。中間體一般為三角雙錐型，但如果親核試劑位阻很大也能形成四角錐型。

然後離去基團離去（這裡是甲基負離子，Me^-），2m電子退激發到sp₃雜化軌道上，得到取代產物NuCMe₃

反應方程式：<math>Nu+CMe_4 \xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {slow}[NuCMe_4]_- \xrightarrow {very fast} NuCMe_3+Me-</math>