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「傻炔」:修訂間差異

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相对分子质量:3250
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物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,转变为淡黄色油状液体
物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,融化后转变为淡黄色油状液体,沸点250250℃,是深棕色有刺激性气味的气


密度:0.999g/cm<sup>3</sup>
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α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。
α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。


β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有稳定性。因此,我们可以认为它具有芳香性。
β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有极强的稳定性。因此,我们可以认为它具有[[恶臭]]


γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。
γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。

於 2021年3月30日 (二) 03:30 的修訂

傻炔,又稱張氏炔、張氏共軛炔,是一種非常複雜的炔烴,化學式C250H250,相對分子質量約3250,有三種同分異構體。該物質最先由張一鳴教授在銻星(注意,環境很重要)進行武茲反應時製得。α-傻炔和β-傻炔的化學性質十分穩定,但γ-傻炔卻極其活潑,非常容易轉化為前兩種異構體。

基本信息

正式名:傻炔

鷹文名:Shabacetylene

別名:張氏炔、張氏共軛炔

分子式:C250H250

相對分子質量:3250

物理性質(銻星環境):常溫下為無色蠟狀固體,熔點250℃,融化後轉變為淡黃色油狀液體,沸點250250℃,是深棕色有刺激性氣味的氣體

密度:0.999g/cm3

基本化學性質

不管是哪種同分異構體,都可以燃燒:

C250H250+625O2-點燃→500CO2+250H2O

γ-傻炔可以在銻鉲催化劑的作用下和氯氣、氯化氫發生加成反應:

C250H250+126Cl2-銻鉲催化劑→C250H250Cl252

α-傻炔可以和硫酸銅溶液反應,生成一種淡藍色的籠形包合物:

C250H250+CuSO4+5H2O-→C250H250·CuSO4·5H2O

同分異構體

傻炔有α、β和γ三種同分異構體:

α-傻炔是一種球狀結構,每個碳原子有三條共價鍵和其他碳原子相連,剩餘的一條鍵和氫原子相連。由於這種結構,使得其化學性質十分穩定,需要在1000MPa的壓強下才能燃燒。

β-傻炔是一種類似芳香化合物的250元大環,同樣的,碳原子之間形成了一種特殊的鍵——超作用離域大π鍵,這使得其在一定程度上具有極強的穩定性。因此,我們可以認為它具有惡臭性

γ-傻炔是一種單、雙、三鍵交替相連的長碳鏈結構。由於在整個碳鏈上形成了電子云流動,使得其極易出現累積二烯烴的結構,因此,γ-傻炔很容易發生自身加成而成環,即β-傻炔。

製備

張一鳴教授在製備這種化合物時採用了武茲反應,即將各種一鹵取代的鏈狀脂肪烴混合,加入了大量的金屬,直接製得了γ-傻炔。由於其很快異構化,因此最終收集產物時只獲得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。

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